Своjу играчку кариjеру jе почео у омладинским селекциjама никшићког клуба 1990. године, а за први тим jе дебитовао 1995. Дрес Плавих jе носио до 1999. године када jе прешао у Челик чиjе jе боjе бранио до 2003., након чега jе услиjедио прелазак у Могрен. Фудбалску кариjеру jе завршио у Челику, у сезони 2005/2006. 

По завршеноj фудбалскоj кариjери, Миличковић jе одмах почео да се бави тренерским послом. Од 2006. до 2014. jе успjешно водио млађе селекциjе Сутјеске, док jе у сезони 2011/2012 био помоћни тренер сениорске екипе. Такође, у периоду од 2012. до 2014. био jе помоћни тренер у кадетскоj рерпезентациjи Црне Горе. Након тога jе био селектор пионирске, а од 2015. до 2018. селектор кадетске репрезентациjе Црне Горе. 

2018. године jе услиjедио одлазак у Саудиjску Арабиjу, гдjе jе радио у клубу Ал Таи и такође био главни тренер млађих селекициjа и помоћни тренер првог тима. У последње двиjе сезоне jе водио Ибар из Рожаjа и Грбаљ. 

Борис од 2016. године има звање тренера са УЕФА "ПРО" лиценцом, а током свог школовања у периоду од 2010. до 2017. jе стажирао у великим клубовима широм Европе. То су редом били Т.П.С Турку (Финска), Копенхаген (Данска), Нирнберг, С.П  Гројтер (Њемачка), ПСЖ Парис (Француска), Ђургарден (Шведска), Сампдорија (Италиjа), Херта Берлин (Њемачка), Динамо Загреб (Хрватска).