Саjт Тутомеркато пренио jе да Болоња размишља о промјени тренера, а да jе главни кандидат да замијени Синишпу Михајловића Данијеле Де Роси.
То би био први тренерски посао за Де Росиjа, након што jе после Европског првенства овог љета напустио стручни штаб репрезентациjе Италиjе, гдје jе био помоћник селектору Роберту Манћиниjу.
Михаjловић jе преузео Болоњу у jануару 2019. године. Остао jе у клубу током хемотерапиjе и лијечења, а неке тренинге водио jе путем видео линка из болничке собе.